तभी स्टीफन का बड़ा भाई – एक दुष्ट, मजाकिया और खतरनाक पिशाच – शहर में आता है। वह स्टीफन को तंग करना चाहता है और मिस्टिक फॉल्स के संस्थापकों के तहखाने में छिपा एक प्राचीन पत्थर 'द मूनस्टोन' ढूंढना चाहता है, जो पिशाचों को कमजोर करने वाले पौधे वर्वेन का इलाज कर सकता है। रहस्यों का खुलना (एपिसोड 3-10) एलेना को पता चलता है कि स्टीफन और डेमन दोनों पिशाच हैं। डेमन ने एलेना के छोटे भाई जेरेमी को धमकाना शुरू कर दिया और उसकी बेस्ट फ्रेंड कैरोलिन को अपना पिशाच बना लिया (हालाँकि बाद में वह स्टीफन की मदद से ठीक हो जाती है)।

तभी कैथरीन आती है – वह स्टीफन को चूमने लगती है, लेकिन स्टीफन उसे धक्का दे देता है। कैथरीन एलेना से कहती है: डेमन, जो अब एलेना से प्यार करने लगा है, स्टीफन से कहता है – "भाई, हमें मिलकर उस चुड़ैल (कैथरीन) को मारना होगा।" अंत (सीजन 1 का समापन) स्टीफन और डेमन कैथरीन से लड़ते हैं, लेकिन वह फिर से गायब हो जाती है। एलेना को एहसास होता है कि वह किसी से सुरक्षित नहीं है।

स्टीफन नए स्कूल में दाखिला लेता है। एलेना को देखते ही वह स्तब्ध रह जाता है – क्योंकि वह बिल्कुल जैसी दिखती है, जो 145 साल पहले उसकी प्रेमिका थी। एलेना भी स्टीफन की तरफ खिंच जाती है।

को पता चलता है कि वह एक चुड़ैल है और उसकी दादी भी चुड़ैल थीं। वह एलेना से कहती है कि वह पिशाचों से दूर रहे, क्योंकि वे खतरनाक हैं। खतरनाक मोड़ (एपिसोड 11-17) डेमन ने एलेना के चाचा जॉन गिल्बर्ट को मार डाला – जो असल में एलेना का असली पिता था (एलेना को गोद लिया गया था)। एलेना को यह सच बहुत दुखी करता है।

स्टीफन और डेमन दोनों बुरी तरह घायल हो जाते हैं। एलेना उन्हें बचाने के लिए डिवाइस तोड़ देती है।

स्टीफन और डेमन के बीच पुरानी दुश्मनी फिर भड़क उठती है, क्योंकि दोनों एलेना से प्यार करने लगते हैं।